AMIDAS

AMIDAS:
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2. Recíprocamente, se puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas

se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromá-ticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.

AMIDA:

GRUPO FUNCIONAL

Es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un acido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH₂, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina

AMIDAS

USOS:

Constituyen un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas. La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica. Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros. La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales. En la industria del metal se utiliza para el procesado de minerales y en ingeniería civil, para la construcción de cimientos de presas y túneles. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas aromáticas son importantes productos intermedios en la industria de los colorantes y en medicina. Algunos también son repelentes de insectos. 

   

PROPIEDADES FISICAS

se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:

R-CO-O-NH₄  R-CO-NH₂+H₂O
Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH₂), acetamida (CH₃-CO-NH₂), etc.
Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH₂.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:

CH₃-CONH₂

¿COMO SE NOMBRAN?

Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".  etanamida o acetamida     Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.  N-metil-etanamida     Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico. 1,2,4-butanotricarboxamida     Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-. ácido 4-carbamoilhexanoico ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

Si nos dan la fórmula

Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.

Si nos dan el nombre

La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Después del nitrógeno sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.

Ejemplos

etanamida acetamida benzamida N-metiletanamida N-metilacetamida  N-metilbenzamida diacetamida N-metildiacetamida

RIESGOS

La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas se refleja en la diversidad de sus efectos biológicos. Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos grasos simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos esteárico u oléico. Por otra parte, algunos miembros de esta

familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno humano). Con la acrilamida se han observado efectos neuroló-gicos en el hombre y en animales de experimentación. La dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida y la monometilformamida se han demostrado experimentalmente.